A sinistra del fiume Chienti, nel cuore della provincia maceratese, si estende Tolentino, tranquilla cittadina di notevole interesse storico e artistico, che da sempre ricopre l’importante ruolo di cerniera tra la costa e la zona montana. Essa ha origini antichissime, tanto che le prime tracce di popolazione risalgono al Paleolitico Inferiore per arrivare successivamente ai Piceni; solo dopo alcuni secoli il paese si trasformerà nella più celebre tolentinum romana di epoca imperiale. Già sede di diocesi a partire dal IV sec. essa sarà poi soggetta alle invasioni dei barbari, per poi costituirsi a comune alla fine del Xi sec. Nonostante si mantenga per un lungo periodo ghibellina, la città tornerà alle dipendenze della Chiesa a partire dal 1445. Vi resterà soggetta fino all’occupazione francese da parte delle truppe napoleoniche, per poi entrare a far parte del Regno d’Italia nel 1860. Tra i numerosi e significativi monumenti cittadini riveste notevole interesse la Basilica – Santuario di San Nicola, eretta in forme gotiche nei secc. XIII-XV, ma in parte rifatta e decorata nel XVI sec. e nel periodo barocco. Della facciata, originariamente a capanna, va ricordato il grande portale in stile gotico fiorito di Nanni di Bartolo, mentre l’interno, impreziosito dal soffitto a cassettoni in legno dorato, conserva le tele raffiguranti SantAnna del Guercino e San Tommaso di Villanova del Ghezzi, Sul Chiostro si apre la grande sala detta del Cappellone di San Nicola, una delle più vaste e meglio conservate opere di maestranze giottesche di scuola riminese, rinomata appunto per le splendide decorazioni pittoriche dei primi anni del Trecento. Al centro del Cappellone è collocata l’Arca lapidea sormontata dalla Statua policroma di San Nicola, un sarcofago creato appositamente per custodire le spoglie del santo, le quali però non vi furono mai collocate, ritenendo più sicura e dunque preferendo la conservazione di quelle, nei sotterranei, a circa due metri di profondità. Una scelta che si è mantenuta fino ad oggi, anche se ora le reliquie sono collocate in un’apposita cripta costruita allo scopo. La Basilica-Santuario è meta costante di pellegrini provenienti da ogni parte del mondo e particolarmente devoti a S. Nicola di Compagnone, comunemente noto come San Nicola da Tolentino. Prima della sua nascita i genitori, consigliati da una visione angelica, si erano infatti recati a Bari in pellegrinaggio alla tomba di Nicola di Myra per avere la grazia di un figlio. Esauditi, una volta rientrati a casa, chiamano il bambino come il Santo cui si erano appellati. Il giovane Nicola entrerà poi a far parte degli Eremitani di Sant’Agostino e, distinguendosi nello studio e nel comportamento, rimarrà per trent’anni fino alla morte nel Convento di Sant’Agostino di Tolentino. Degne tappe dell’itinerario tolentinate della fede sono poi la Cattedrale di San Catervo, con tracce evidenti di una preesistente chiesa medievale, e la Chiesa di San Francesco, originariamente in stile romanico-gotico e in seguito trasformata tanto da assumere un’impronta barocca. Pregevoli sono qui gli affreschi e la statua in legno policroma della Madonna della Tempesta, uno degli esempi più belli di scultura marchigiana del XIV sec..