La storia di questa abbazia è documentata da ben 3194 pergamene denominate “Carte fiastrensi”. Sin dal 948 una piccola comunità di benedettini si era insediata nella zona paludosa lungo la strada romana che congiungeva Auximum (Osimo) a Urbs Salvia. Nel sec. XII il Duca Guarniero II di Spoleto donò le terre tra il Fiastra e il Chienti ai Cistercensi dell’Abbadia di Chiaravalle di Milano, che nel 1142 con monaci borgognoni iniziarono la costruzione dell’attuale abbazia, la più vasta del maceratese (lunghezza m.75, altezza m.25, larghezza m.20) in parte distrutta nel 1422 da Braccio da Montone e poi ricostruita (il tetto a capriate sostituisce infatti gran parte delle volte a crociera della chiesa primitiva). Il complesso abbaziale era molto grande: poteva accogliere fino a 200 monaci, centinaia di conversi e, nella foresteria, numerosi gruppi di pellegrinaggi e di viandanti. L’intero complesso, secondo i canoni lombardi, fu costruito in mattoni. In origine tre soli gradini alzavano la facciata dal terreno; in essa si aprivano il portale e il rosone a dodici raggi (corrispondente a quello dell’abside). L’atrio recentemente ristrutturato è un’aggiunta postuma. L’interno, severo nella sua solennità, è a tre navate: è scandito da pilastri criciformi, da semicolonne poggianti su mensole a tronco di cono e da colonne poste tra gli archi, mozze al culmine dell’arcata; i capitelli scolpiti dai monaci recano, secondo i canoni cistercensi, solo arabeschi e motivi floreali. L’assenza della cripta e il mancato rialzo del presbiterio permettevano ai fedeli il contatto diretto con i monaci. Il chiostro, posto sulla destra della chiesa, parzialmente ricostruito dopo il 1422, è un ampio quadrilatero di m.37×37: il pavimento in cotto, con al centro il pozzo esagonale, è delimitato dallo stilobate sul quale poggiano i pilastri esagonali che sorreggono archi ampi e ribassati. Sul chiostro si aprono le porte di tutti i locali dell’abbazia: dal refettorio dei conversi (con colonne romane di recupero) all’archivio, alla sala del Capitolo. Era questo il locale più importante e meglio curato dopo la chiesa. Qui si svolgevano gli atti e le cerimonie più importanti dell’abbazia a cominciare dalla lettura dei “Capitoli” della vita di S. Benedetto. Le finestre ampie a tutto sesto che si aprono sul chiostro permettevano ai conversi di assistere alle cerimonie riservate ai soli monaci. Dal piano in terra battuta si innalzano due massicce colonne centrali che sorreggono sei campate con volte a crociera. Tutt’intorno il sedile in laterizio per i frati con al centro il seggio dell’abate..