La chiesa, fino a qualche decennio fa, isolata nella campagna, è quanto resta dell’antica grande abbazia benedettina. Una leggenda, la dice fondata su una primitiva chiesa eretta da Carlo Magno nel 795 come ringraziamento per una vittoria sui Saraceni. In realtà il primo documento certo è del 936: la donazione dell’Abate di Farfa all’abate Ildebrando della chiesa di S. Maria “iuxta flumen Clentis”. L’attuale costruzione fu consacrata dall’abate di Farfa Arnolfo nel 1125. Opera in laterizio di architettura cluniacense con influssi orientali. La facciata fu manomessa nel ‘600; restano originali, all’esterno, le fiancate e la parte absidale a struttura poligonale (a nove facce nella parte inferiore, a sette in quella superiore) con absidiole di contorno con funzione di contrafforti. Ai lati dell’abside si ergevano due torri, ora mozzate, che fungevano da difesa all’abbazia. L’interno, a pianta basilicale, è ragguardevole per le sue misure (altezza m.17, lunghezza m.41, larghezza m.14) ed è distinto in due chiese: – la chiesa inferiore con la navata centrale divisa dalle laterali da massicci pilastri sui quali poggiano robusti archi che sostengono il matroneo; l’abside strutturato ad emiciclo, forma un austero originale deambulatorio coperto a crociera. Le finestre, bifore e monofore, chiuse da lastre di alabastro diffondono all’interno una luce tenue che al tramonto diviene rosata, creando un’atmosfera particolarmente suggestiva. – la chiesa superiore presenta un presbiterio costruito agli inizi del Quattrocento sul piano dei matronei. Il passaggio dalla chiesa inferiore a quella superiore, prima della costruzione della scala più ampia che si apre nella navata destra, avveniva attraverso la strettissima “scala della penitenza”, così detta perchè i frati troppo corpulenti, non potendo accedere per essa alla chiesa superiore, dovevano far digiuno per dimagrire adeguatamente. Del tutto scomparse sono invece la rocca e le botteghe che fino al sec. XVI servivano ai mercanti, che le usavano soprattutto nel mese di marzo in occasione della fiera dell’Annunziata. Secondo le antiche cronache questa fiera competeva con quella di Senigallia e radunava genti provenienti anche dalla Dalmazia..